Druhý den cheltenhamského Festivalu zásadním způsobem ovlivnil vytrvalý déšť, který se v průběhu celého odpoledne snášel na dráhu, která se postupně stávala měkčí a měkčí až nakonec byla označena jako heavy – a právě stav dráhy zásadním způsobem zasáhl do několika dostihů, kde byl favorit z důvodu nevyhovující škrtnut anebo dokonce zadržen v průběhu dostihu, jako se to stalo ve vrcholu celého odpoledne The Betway Queen Mother Champion Steeplechase (stch Gd-1, 5+, 3 199 metrů, 400 000 Ł), kde v rozhodující fázi Nico de Boinville zadržel favorizovaného Shishkina.

Leitmotivem druhého dne Festivalu byla otázka, jak v Queen Mother Champion Chase dopadne odveta za lednovou Clarence House Chase v Ascotu, kde Mullinsův Energumene diktoval tempo a v závěru nedokázal odrazit Shishkinovu koncovku. Do letošního ročníku tohoto dostihu po škrtu Nube Negry z důvodu nevhodné půdy odstartovalo sedm koní, avšak hned po startu bylo jasné, že uvidíme úplně jiný dostih než v lednu v Ascotu – na dráze která místy připomínala močál se diktování tempa ujal Energumenův tréninkový kolega Chacun pour Soi (am. P. Mullins), zatímco Energumene (P. Townend) zůstal vzadu pole a hlídal si favorita. Tomu však hluboká půda vůbec neseděla a již po prvním skoku bylo jasné, že vůbec není ve své kůži. Shishkin ani s přibývajícími metry nedokázal najít svoji pohodu a po absolvování osmé překážky ho jeho jezdec Nico de Boinville zadržel. A když záhy tempo diktující Chacun pour Soi po klopýtnutí na doskoku vyklopil svého jezdce, stala se z dostihu poměrně jednoznačná záležitost. Měkký podklad preferujcí Energumene se dotáhl k soupeřům, po vytočení do cílové roviny minul vedoucího Envoy Allena (R. Blackmore) a začal se vzdalovat. Nakonec Energumene zvítězil o osm a půl délky před Funambule Sivolou (Ch. Deutsch), další čtyři a půl délky zpět třetí finišoval Envoi Allen, dvanáct délek vzdáleným čtvrtým místem se kariérou rozloučil bělouš Politologue (H. Cobden) a dvě a čtvrt délky za ním poslední dostih dokončil loňský vítěz Put the Kettle on (A. Coleman). Trenér Willie Mullins se po doběhu mohl radovat, neboť konečně získal poslední velkou překážkovou trofej, která v jeho sbírce dosud chyběla.

Ve středu bylo na programu celkem sedm dostihů, z nichž čtyři měly nejvyšší možný status Grade 1. Vedle Queen Mother Champion Chase to byla dvojice úvodních dostihů pro nováčky a závěrečný bumper. Ve vytrvaleckých Ballymore Novices‘ Hurdle (pp Gd-1, 4+, 4 225 metrů, 135 000 Ł) roli favorita potvrdil Mullinsův Sir Gerhard (P. Townend), zatímco v Brown Advisory Novices‘  Steeple Chase (stch Gd-1, 5+, 4 901 metrů, 175 000 Ł) byl favorizovaný Bravemansgame škrtnut, což ulehčilo cestu k triumfu svěřenci Venetie Williamsové L’Homme Presse (Ch. Deutsch). V závěrečném Weatherbys Champion Bumperu (b Gd-1, 4 - 6 l., 3 298 metrů, 80 000 Ł) Willie Mullins završil hattrick, když zvítězil syn legendární Quevegy Facile Vega v sedle s amaterém P. Mullinsem.

Program doplňovaly dva handicapy – proutěnkářský The Coral Cup (pp Gd-3, 4+, 4 225 metrů, 100 000 Ł), ve kterém díky Commander of Fleet  (S. Fitzgerald) první vítězství na letošním Festivalu slavil trenér Gordon Elliott  a Johnny Anderson Grand Annual Challenge Cup (stch Gd-3, 5+, 3 499 metrů, 120 000 Ł), v němž se prosadil nejméně zatížený kůň v poli, Benem Paulingem připravovaný Global Citizen (K. Woods).

Posledním se sedmičky středečních dostihů byl jediný cross prononovaný v rámci Festivalu – Glenfarclas Steeple Chase (stch cc cl. 2, 5+, 6 069 metrů, 75 000 Ł), ve kterém se s kariérou loučil dvanáctiletý Tiger Roll (D. Russell), dvojnásobný vítěz Velké národní a dvojnásobný vítěz tohoto dostihu. Tiger Roll přivedl startovní pole do cílové roviny, avšak v závěrečné fázi dostihu nedokázal odpovědět na útok tréninkového a stájového kolegy Delta Work (J. Kennedy), který jej nakonec o tři čtvrtiny délky porazil a zabránil mu tak v zisku rekordního šestého vítězství v rámci Festivalu.

Majitel Tiger Rolla i Delta Work Michael O'Leary, se po doběhu snažil tvářit statečně, ale jeho hluboké zklamání se nedalo skrýt. "Jsem zklamaný," řekl a hlas se mu už začal třást. "Nevím, co na to říct, až uvidím Jacka Kennedyho, tak ho zastřelím! (Doufejme, že to nemyslel vážně…)