Zatímco první dva klasické dostihy britské sezóny se v Newmarketu odběhly teprve o uplynulém víkendu, již se naplno roztáčí kolotoč přípravných dostihů na další dvě - Derby a Oaks, které se uskuteční v Epsomu začátkem června. První dva trialy se uskutečnily ve středu v Chesteru v rámci úvodního dne tamního Boodles May Festivalu přízančně označovaného jako Trials Day. Potencionální adepti startu v Derby změřili síly v Boodles Chester Vase Stakes (Gr. 3, 3 l. hř. a val., 2 472 metrů, 145 000 £). V dostihu se po dvou škrtech představilo pět koní mezi nimiž byl favoritem svěřenec Aidana O'Briena Benvenuto Cellini, vítěz zářiové Gr. 2 Champions Juvenile Stakes v Leopardstownu, který následně v doncasterské Gr. 1 Futurity Trophy doplatil na nevyhovující měkkou půdu a jako favorit finišoval až na třetím místě za dvěma stájovými kolegy. V Chesteru se poprvé představil na "derby" distanci jedné a půl míle a poprvé byla v jeho sedle stájová jednička z Ballydoyle Ryan Moore. Diktování tempa se krátce po startu ujal favoritův tréninkový kolega Proposition (W. Lordan), který si záhy vytvořil několikadélkový náskok, zatímco Benvenuto Cellini kontroloval situaci. Zhruba čtyři sta metrů před cílem lídr o svůj náskok přišel, po dalších dvou stech metrech přišel nástup favorita, který v závěru neměl konkurenci. Benvenuto Cellini suverénně zvítězil s náskokem čtyř a čtvrt délky před Propositionem, který udržel druhou příčku s náskokem jedné tří čtvrtin délky před Mr Colonelem (S. Gray). Pro Aidana O'Briena se jednalo o rekordní dvanácté vítěztsví v tomto dostihu, Ryan Moore se z vítězství radoval podesáté a Benvenuto Cellini se po zaváhání tréninkového kolegy Pierra Bonnarda v dubnových Ballysax Stakes v Leopardstownu stal novým favoritem epsomského Derby a po Rulerovi of the World (2013) a Lambournovi (2025) by se tento Frankelův syn mohl stát třetím O'Brienovým svěřencem, který na vítězství v Chester Vase naváže triumfem v Derby. Před nimi tento double naposledy získal v roce 1981 legendární Shergar.

Pět tříletých adeptek startu v Oaks se představilo ve Weatherbys Cheshire Oaks (listed, 3 l. kl., 2 281 metrů, 120 000 £), přičemž na sázející nejvíce zapůsobila svěřenka Johna a Thadyho Gosdenových I'm the One (W. Buick), která vítězně debutovala teprve před třemi týdny v Newbury. Proti této relativně nezkušené dceři legendárního plemeníka Sea the Stars, postavil Aidan O'Brien již pošesté startující Camelotovu dceru Amelii Earhart (R. Moore), která se loni v říjnu až na pátý pokus zbavila přívlastku nezvítězivší. Amelie Earhart, která poprvé startovala v kapuci se stínidly, v dostihu těžila z podpory tréninkové kolegyně Sugar Island (W. Lordan), která diktovala tempo. V závěru na točivé dráze těžila ze svých zkušeností, když po vytoční do cílové roviny využila volného prostoru, který se jí otevřel, oproti nepříliš zkušené I'm the One, která se v rozhodující chvíli při výtáčení do roviny tlačila doprava a rozdávala tam spoustu délek, zatímco její největší soupeřka akcelerovala do finiše. Amelia Earhart zvítězila o dvě délky před I'm the One, třetí s odstupem Jedné a čtvrt délyk finišovala Beckettova A la Prochaine (J. Doyle). Pro O'Briena to bylo desáté vítěztsví v tomto dostihu, zatímco pro Ryana Moora osmé. Amelia Earhart po svém triumfu vystřídala I'm the One na pozici favoritky epsomských Oaks. Posledními vítězkami Cheshire Oaks, které se dokázaly prosadit v Epsomu byli legendární Gosdenova Enable (2017) a O'Brienova Minnie Hauk (2025). A zatímco o příštím startu Amelie Earhart by mělo být jasno, John Gosden pro I'm the One jako alternativu startu v Oaks uváděl Ribblesdale Stakes v rámci Royal Ascotu.