Ve čtvrtek pokračoval mítink Boodles May Festival v Chesteru svým druhým dnem, tzv. Ladies Day. Průběh dostihového dne značným způsobem ovlivnily stížnosti některých jezdců po prvním dostihu na stav dráhy, která byla podle jejich názoru příliš kluzká.  Rozhodčí dostihový den přurušili, na dráze byly provedeny úpravy a po další inspekci se zástupci trenérů, jezdců a pořadetele sešli ve vážnici a přes hodinu situaci projenávali s rozhodčími. Nakec bylo rozhodnuto v dostihovém dni pokračovat, avšak někteří jezdci pokračovat odmítli (zejm. T. Marquand, ale v závěru dostihového odpoledne mu rozhodčí povolili jeho rozhodnutí změnit) a někteří majitelé své koně štrhli. Nejvýznamnějším dostihem čtvrtečního odpoledne byly vytrvalecké Ladbrokes Ormonde Stakes (Gr. 3, 4+, 2 692 metrů, 150 000 £), ve kterých se představilo sedm koní. Favoritem byl svěřenec Aidana O'Briena Jan Brueghel (R. Moore), obhájce loňského vítězství a vítěz předloňského klasického St Leger a loňského Coronation Cupu, ve kterém porazil i pozdějšího koně roku Calandangana, na dráze se však naposledy objevil loni v červenci, když finišoval čtvrtý v ascotských King George... Diktování tempa se ujal druhý ze svěřenců Aidana O'Briena Illinois (W. Lordan), pro změnu předloňský vítěz tohoto dostihu a na čele vydržel až do vzdálenosti zhruba 200 metrů před cílem, kde ho předstihl z konce pole útočící Jan Brueghel. Galileův syn zvítězil s náskokem dvou a půl délky před Mount Atlas (O. Murphy), třetí s odstupem dalších dvou a čtvrt délky doběhl Illinois. Pro Aidana O'Briena to bylo rekordní osmé vítěztsví v tomto dostihu a čtvrté v řadě za sebou, stejný počet vítězství má i Ryan Moore jako nejúspěšnější jezdec. Jeden ze spolumajitelů vítěze Paul Smith po dostihu potvrdil, že dalším cílem Jan Brueghela bude obhajoba vítězství v epsomském Coronation Cupu.

Druhým ze čtvrtečních vrcholů v Chesteru byl další přípravný dostih pro tříleté - Boodles Raindance Dee Stakes (listed, 3 l. hř. a val., 2 076 metrů, 100 000 £). V dostihu se nakonec představilo pět koní, když trenér William Haggas na základě vyjádření Toma Marquanda o nebezpečnosti dráhy škrtnul druhého favorita Morshdiho. Tím se zjednodušila situace sázkového favorita, kterým byl svěřenec Aidana O'Briena Constitution River (R. Moore), který se na dráze naposledy představil loni v srpnu, když si podmanil Gr. 2 Futurity Stakes v Leopardstownu. Constitution River v dostihu těžil z podpory tréninkového druha Flushing Meadow (W. Lordan), který sice pomalu odstartoval, ale rychle se dostal k vedoucímu koni, kterým byl Shayem (P. L. Jamin). Ten přivedl pole startujících do cílové roviny, kde nastoupil Constitution River a bez většího úsilí zvítězil o sedm délek před Genericem (O. Murphy), třetí s odstupem dvou a tří čtvrtin délky finišoval Golden Story (C. Lee). Pro Aidana O'Briena to bylo rekordní třinácté vítězství v tomto dostihu, z toho šesté v řadě, což je také unikátní vítězná série, pro Ryana Moorea to bylo celkově deváté vítězství. Constitution River je aktuálně třetím favoritem pro epsomské Derby, ale přihlášen je i do mílových St James's Palace Stakes v rámci Royal Ascotu.